Em Drive My Car, adaptado de um conto de Haruki Murakami, o filme segue duas pessoas solitárias que encontram coragem para enfrentar o seu passado. Yusuke Kafuku (Hidetoshi Nishijima) é um ator e diretor de sucesso no teatro, casado com Oto (Reika Kirishima), uma mulher muito bonita, porém também uma roteirista com muitos segredos, com que divide sua vida, seu passado e colaboração artística. Quando Oto morre repentinamente, Kafuku é deixado com muitas perguntas sem respostas de seu relacionamento com ela e arrependimento de nunca conseguir compreendê-la completamente. Dois anos depois, ainda sem conseguir sair do luto, ele aceita dirigir uma peça no teatro de Hiroshima, embarcando em seu precioso carro Saab 900. Lá, ele conhece e tem que lidar com Misaki Watari (Toko Miura), uma jovem chauffeur, com que tem que deixar o carro. Apesar de suas dúvidas iniciais, uma relação muito especial se desenvolve entre os dois.