Jack (Philip Seymour Hoffman) é um cara simples, tímido e desajeitado, que trabalha como motorista de limusine. Ele até gostaria de mudar de vida, mas isso não é nada fácil. Um dia, seu amigo Clyde (John Ortiz) e a esposa dele (Daphne Rubin-Vega), que gostam muito dele, resolvem armar um encontro as cegas para ele com Connie (Amy Ryan). Embora a timidez e o constrangimento tenha sido grande por parte dos dois, parece que existem muitas outras coisas que ajudarão a dar certo. Contudo, enquanto o romance deles começa a embalar, o casal de amigos passa por uma crise.